W wyniku działań wojennych, które wznowiono po zakończeniu obowiązywania rozejmu z Turajdy z 1212 r., Inflancki Zakon Rycerzy Chrystusa (Zakon Kawalerów Mieczowych) i ich pan zwierzchni biskup ryski Albert von Buxhövden, z pomocą wspierających ich Łatgalów i Liwów, zmusili estońskich starostów Ugandi, Sakalii, Järvamai i Soontagani by uznali ich zwierzchność w 1217 r. Zaniepokojeni tymi podbojami książę Nowogrodu Wielkiego Mścisław II Udały i książę Pskowa Włodzimierz I Mścisławowicz, którzy uważali Ugandę za część swojej strefy wpływów, wraz z popierającymi ich Saremczykami, Harjuanami i Sakalami, rozpoczęli oblężenie twierdzy Otepää (Odenpäh) w której zamknęli się i ufortyfikowali ludzie biskupa ryskiego i Ugandijczycy. Po długim oblężeniu twierdza poddała się i zgodnie z umową pokojową wojska zakonu i biskupa musiały opuścić Ugandi. Utracono również kontrolę nad innymi podbitymi terytoriami w Estonii.
W sierpniu 1217 r. Estowie poprosili Rusinów, aby ci ruszyli z nową wyprawą przeciwko biskupstwu ryskiemu. Światosław VI Mścisławowicz smoleński, który został nowym księciem Nowogrodu Wielkiego, obiecał zebrać siły i udać się do Estonii wraz z posiłkującym go księciem pskowskim Włodzimierzem I Mścisławowiczem i innymi książętami ruskimi by wesprzeć Estów w walce z Zakonem i biskupem ryskim. Przywódcą Estów był Lembitu, starosta Sakali, którego niemiecki kronikarz Henryk Łotysz nazywa w tym kontekście princeps ac senior, co prawdopodobnie oznacza wodza wojennego. Według Kroniki Henryka Łotysza, na zaproszenie Lembitu, do jego obozu nad rzeką Navesti lub Paala, przybyło prawdopodobnie około 6 tysięcy wojowników. Była to armia złożona z sił przybyłych ze starostw Sakali, Läänemaa, Järvamaa, Harjumaa, Revala i Virumaa. Z większych starostw nie dołączyli tylko wojownicy z Ugandi i Saremy. Brak Saremczyków jako głównych inicjatorów poprzednich dużych akcji zbrojnych w Estonii historycy tłumaczą albo świadomością, że nowogrodzkie wojsko nie przybędzie szybko, albo obawą przed utratą wiodącej roli na rzecz rywali z Sakali, albo planowaną akcją drogą morską do Väiny, stąd mieli dołączyć do pozostałych (prawdopodobnie planowano wyprawę wojskową w tym kierunku). Z drugiej strony Ugandijczycy mogli popaść w konflikt z resztą Estów z powodu opowiedzenia się po stronie Niemców w bitwie pod zamkiem Otepää. Liczbę 6000 wojowników podaną przez Kronikę Henryka Łotysza nie należy uznać za nierealistyczną, być może była to maksymalna liczba, jaką można było zebrać we wspomnianych starostwach.
Ludy bałtyckie na południe od ziem Estów
Wojska Estów zebrały się około 6 września i czekały na sojuszników z Nowogrodu Wielkiego przez 15 dni. Według relacji Henryka Łotysza posiłki ruskie obiecane przez Światosława VI Mścisławowicza smoleńskiego ostatecznie nie dotarły. Kronika nie podaje przyczyny takiego stanu rzeczy. Uważa się jednak, że Światosław VI Mścisławowicz smoleński, jako nowy książę, miał stosunkowo słabą pozycję w Nowogrodzie Wielki (rok później utracił władzę książęcą) i skoncentrował się na wewnętrznych problemach politycznych i dlatego nie spełnił swojej obietnicy. Z drugiej strony przypuszcza się, że zbieranie wojsk rozpoczęło się, ale dotarcie do Sakali opóźniło się, ponieważ obie strony nie wzięły w wystarczającym stopniu pod uwagę faktu, że ze względu na rozległość terytorialną Księstwa Nowogrodu Wielkiego, zebranie wojsk trwało znacznie dłużej niż w Estonii. Książęta ruscy dowiedziawszy się o klęsce Estów, mogli po prostu porzucić dalsze gromadzenie sił, co jak wiadomo, zrobiono w przypadku planowanej kampanii przy okazji bitwy pod Tartu w 1224 r.
Kiedy plany Estów i Nowogrodu Wielkiego stały się znane w Rydze, szybko zebrano tam 3000-osobową armię zakonników, ludzi biskupa ryskiego, krzyżowców, Liwów i Łatgalów. Siły sprzymierzone skierowały się do Sakali, aby zapobiec ewentualnemu połączeniu się wojsk ruskich z Estami zebranymi w obozie nad rzeką Navesti lub Paala. Dowódcą wojsk przybyłych z Inflant był prawdopodobnie mistrz zakonu Volkwin von Naumburg zu Winterstätten. Innymi ważnymi dowódcami byli: hrabia Orlamünde Albrecht, opat klasztoru Daugavgrīva hrabia Bernhard (II) z Lippe, proboszcz z katedry w Rydze Jan i liwoński starosta Kaupo z Turajdy. Na terenie Sakali, prawdopodobnie nad brzegiem rzeki Sädena lub w Ēvele zatrzymano się i przeorganizowano siły w kolumnę bojową, tak że idąct naprzód Niemcy pozostawali pośrodku, Liwowie po prawej, a Łatgalowie po lewej. Od pojmanych Estów z okolicznych wsi dowiedzieli się o liczebności sił wroga i o tym, że ruszyli oni przeciwko nim w gotowości bojowej. Bezpiecznie dotarli do twierdzy Viljandi wieczorem przed dniem świętego Mateusza (21 września), gdzie na noc rozbili obóz. Według estońskiego archeologa Heiki Valgu, możliwe jest, że przynajmniej część mieszkańców Vilda była w sojuszu z Niemcami lub podchodziła sceptycznie do poczynań Lembitu. Następnego dnia odprawili tu mszę świętą i ruszyli w dalszą drogę. Odkryli, że Estowie przemieścili się i śledzono ich ruchy. W pewnym momencie z lasu wyłonili się przeciwnicy gotowi do walki.
Księstwa ruskie w XIII wieku
Źródła nie podają dokładnej lokalizacji miejsca bitwy. Kiedy rozpoczęła się bitwa, rozstawienie sił zakonno-ryskich pozostało bez zmian. Niemcy w środku, Liwowie po prawej i Łatgalowie po lewej. Niemcy najwyraźniej nie tworzyli jednej zwartej grupy bojowej, ale zostali podzieleni na mniejsze grupy krzyżowców, różne grupy zakonników, lenników biskupich i mieszczan ryskich, wymieszanych z kawalerią i piechotą. Estowie również zostali podzieleni na trzy grupy. Według relacji Henryka Łotysza Sakalowie byli na prawym skrzydle, naprzeciw Łatgalowie. Niektórzy badacze postawili hipotezę, że po lewej stronie mogli znajdować się ludzie z Zachodu z Harjulianami (lub Revalianami), a pośrodku, których Henryk Łotysz nazywa największą i najsilniejszą częścią, Virulianami, Järvalianami i Revalianami (lub Harjulianami).
Wyłonienie się armii estońskiej z lasów było prawdopodobnie nieco nieoczekiwane. Dlatego też, kusze i łuki, których zwykle używano do rozpoczęcia bitwy, nie mogły zostać użyte. Jednocześnie siły zakonne były z pewnością lepiej przygotowane do walki niż np. podczas bitwy pod Umerą. Część armii niemieckiej ruszyła przeciwko Estom i posuwając się powoli przedarła się przez ich linię obrony i zmusiła ich do ucieczki. W walce między Sakami i Łatgalami żadna ze stron nie mogła uzyskać przewagi, ale widząc porażkę środkowej części ich sił, Sakalowie również uciekli. Mogło się do tego przyczynić również to, że Niemcy, którzy pokonali przeciwnika, zwrócili się przeciwko nim. Podczas ucieczki zginęło wielu Sakalów, w tym starosta Lembitu (podobno zabity przez Łatgala Veko), Vottele, Manivalde i Vytamas. W tym samym czasie, po drugiej stronie pola bitwy, siły zakonno-ryskie, „widząc włócznie Estów, którzy okrutnie na nich lecą”, wycofali się przed atakiem, ruszając w stronę Niemców i zaczynając z nimi gonić uciekających Estów. Nacierające skrzydło estońskie zaatakowało następnie tylne jednostki niemieckie, które jednak odparły atak i ostatecznie zmusiły je do ucieczki. Wszystkich uciekających ścigano, złapanych zabijano, a ich konie zabierano.
Henryk Łotysz szacuje liczbę poległych Estów na 1000 a 2000 koni zostało zdobytych jako łupy wojenne. Chociaż kroniki często przesadzają w liczbach, liczba poległych tej wielkości jest nadal uważana za możliwą. Żadna kronika nie podaje strat jakie ponieśli zwycięzcy, ale Henryk Łotysz wymienia śmiertelne rany Kaupo. Późniejsza kronika Zakonu Krzyżackiego podaje, że zginęło mniej niż stu chrześcijan. Według Artura Vassara ciała poległych Estów zostały spalone, a kości zabrano do ich domów w celu ich pochowania. Niektórzy wcześniejsi autorzy stawiali hipotezę, że zmarłych chowano na polu bitwy lub w jego bezpośrednim sąsiedztwie, zwłaszcza na cmentarzu Madi i Tammemäe położonych na terenach farmy Rattama, ale późniejsze wykopaliska archeologiczne nie potwierdziły tych hipotez.
Po bitwie siły zwycięzców udały się do wioski Lembitu pod Nawesti. gdzie przebywały przez trzy dni i splądrowały okoliczne tereny. Brat Lembitu, Unnepewe, który przeżył bitwę, przybył do nich wraz z kilkoma starostami Sakalii. Zawarto pokój i przekazano zakładników, aby potwierdzić układ. Następnie siły zakonno-ryskie powróciły na swoje tereny ze dobytymi łupami wojennymi.
Bitwę w dniu św. Mateusza należy postrzegać jako ostatnią bitwę Estów w walce o wolność, w której ich opór został złamany. Mimo przewagi liczebnej, militarnie okazali się wyraźnie słabsi. Jednocześnie historyk Enn Tarvel podkreśla, że chociaż nie była to ostateczna bitwa, porażka była dla Estów dużym strategicznym i moralnym ciosem. Artur Vassar i Sulev Vahtre również nie uznają tego starcia za punkt zwrotny i nawiązują do wydarzeń, które nastąpiły później, twierdzą, że Estowie mieli zarówno wolę, jak i siłę do przyszłych działań wojennych. Jednak to, co wiązało się z tą bitwą, wpłynęło negatywnie na współpracę między estońskimi starostwami, a także ich współpracę z Nowogrodem Wielkim, co dało się odczuć już w przyszłorocznej kampanii sił nowogrodzkich przeciwko Rydze, do której przyłączyli się tylko Estowie z Harju.
Inflancki Zakon Rycerzy Chrystusa (Zakon Kawalerów Mieczowych)