Bolesław II płocki był przedstawicielem mazowieckiej linii Piastów. Był drugim pod względem starszeństwa synem księcia mazowieckiego Siemowita I i księżniczki halickiej Perejesławy. Nie wiemy, kiedy się urodził, musiało to jednak nastąpić po 1251 r., ponieważ własne księstwo otrzymał dopiero w 1275 r.
W latach 1262-1275 pozostawał pod opieką swojej matki Perejesławy halickiej i starszego brata Konrada II. W 1275 r. Konrad II wydzielił bratu zachodnią część księstwa mazowieckiego z Rawą, Sochaczewem, Gostyninem i Płockiem. Konrad II zatrzymał dla siebie wschodnie Mazowsze z Ciechanowem, Czerskiem, Liwem, Nurem, Wizną i Zakroczymiem. Księżna-wdowa Perejesława halicka współrządziła w dzielnicy Bolesława II płockiego co najmniej do 1276 r., a nawet może do 1279 r. Od samego początku relacje między braćmi nie układały się najlepiej. Osią sporu był według Bolesława II niesprawiedliwy podział schedy po ojcu. Okres między 1279 a 1288 to niemal ciągle walki między księciem płockim a czerskim. W 1279 r. Bolesław II płocki zawarł z Trojdenem księciem litewskim sojusz, wzmocnimy ślubem Bolesława II z Gaudemundą Zofią córką władcy Litwy. Był to pierwszy związek małżeński władcy piastowskiego z Litwinką. Dodatkowo Bolesław II mógł liczyć na wsparcie księcia sieradzko-łęczyckiego Leszka Czarnego i księcia brzesko-kujawskiego Władysława Łokietka. Konrada II wspierał jego wuj i protektor Włodzimierz Iwan Wasylkiewicz książę włodzimierski.
W 1282 r. Bolesław II płocki wykorzystał nieobecność Konrada II czerskiego, zajętego zbrojną interwencją w Małopolsce. Wspomagany oddziałami Leszka Czarnego i Władysława I Łokietka spustoszył księstwo należące do brata. Zajął wówczas gród Jazdów, gdzie ograbił lub porwał żonę brata Jadwigę, córkę księcia legnickiego Bolesława II Rogatki. Jeszcze w 1282 r. na księstwo płockie spadła odwetowa wyprawa Konrada II czerskiego wspomaganego przez posiłki ruskie Włodzimierza Iwana Wasylkiewicza. Spustoszony wówczas został Sochaczew i Gostynin. Książę krakowski Leszek II Czarny, działając w interesie Bolesława II płockiego, zaatakowanego przez Rusinów i Konrada II czerskiego, zorganizował dywersyjną wyprawę rycerstwa lubelskiego na pogranicze księstwa halickiego. 12 kwietnia 1283 r. zmarła matka obu książąt mazowieckich Perejesława halicka. Bolesław II płocki przejął we władanie Sochaczew, który był do tej pory oprawą wdowią ich matki. Jeszcze w tym samym roku na księstwo płockie spadł litewski najazd, inspirowany przez Konrada II czerskiego. W 1285 r. Bolesław II płocki zaatakował Szczekarzew koło Chełma, znajdujący się na terytorium księstwa halickiego. Był to atak prewencyjny na rzecz Leszka II Czarnego, mający na celu zatrzymanie planowanej wyprawy tatarsko-ruskiej na Małopolskę. Tym sposobem naraził się na atak Włodzimierza Iwana Wasylkiewicza i Jerzego halickiego, którzy złupił Wyszogród. Na początku 1286 r. książę płocki dokonał łupieskiego najazdu na terytoriom księstwa halickiego. W odpowiedzi na to latem 1286 r. na ziemie Bolesława II wpadły siły Rusinów i Litwinów, które zdobyły i spustoszyły Sochaczew oraz oddziały Konrada II czerskiego, które zdobyły Płock i Gostynin. Po 15 sierpnia 1286 r. Władysław Łokietek wspomógł Bolesława II i udało się odbić Płock.
Książęta mazowieccy
Obu skonfliktowanych braci pogodziła dopiero w 1288 r. śmierć ich brata stryjecznego Leszka Czarnego i wspólny wróg w osobie księcia wrocławskiego Henryka IV Prawego, który podobnie jak oni pretendował do objęcia władzy w stołecznym Krakowie po zmarłym Leszku. Możni małopolscy prawdopodobnie na czele z biskupem krakowskim Pawłem z Przemankowa i kasztelanem krakowskim Sułkiem z Niedźwiedzia z rodu Starzów (Toporczyków) na wiecu w Sandomierzu wybrali na tron krakowski i sandomierski Bolesława II księcia płockiego, brata stryjecznego zmarłego księcia. "Rocznik franciszkański krakowski" odnotował:
“Boleslaus post eum dux in Masovia principabat, qui eodem anno expulsus fuit",
że "po nim [Leszku Czarnym] nastąpił, poprzez elekcję, Bolesław książę Mazowsza", w związku z czym można przypuszczać, że Bolesław II płocki mógł się zjawić osobiście w Krakowie. Uważano, że książę mazowiecki to "pan okrutny i srogi, lecz sprawiedliwy i mądry, a złodziejów, łupieżników i złoczyńców wróg najstraszniejszy".
Kolejnym pretendentem do objęcia władzy w Małopolsce był Konrad II czerski, starszy brat Bolesława II płockiego, który w tym czasie przebywał na Rusi, gdzie gościł u swojego śmiertelnie chorego na raka krtani i żuchwy wuja drugiego stopnia i protektora, Włodzimierza Iwana Wasylkowicza księcia włodzimierskiego. Informację o śmierci Leszka Czarnego dostarczył mu mieszkaniec Lublina Jartak. Książę czerski był właśnie w trakcie podróży z Lubomla do Gaju pod Łuckiem, gdzie miał odwiedzić swojego wuja Mścisława II Daniłowicza księcia łuckiego. Konrad II zawrócił do Lubomla, gdzie uzyskawszy posiłki ruskie ruszył pospiesznie do Małopolski. Nie później niż w połowie października 1288 r. obległ Lublin, ale się spóźnił. "Latopis hipacki" odnotował, że lubelscy "mieszczanie mu rzekli: My ciebie nie przywiedliśmy i nie słali po ciebie. Nam głową Kraków, tym i wojewodowie nasi i bojarowie wielcy. Jeśli obejmiesz księstwo w Krakowie, to i my będziemy twoi".
Ubiegł go brat rodzony Bolesław II płocki. W tym miejscu należy podkreślić, że stosunki miedzy braćmi od lat się nie układały a Mazowsze było areną walk między nimi. W momencie, gdy Konrad II czerski negocjował z mieszczanami Lublina, zjawił się ze swoim wojskiem kuzyn książąt mazowieckich, Jerzy, syn księcia halickiego Lwa, licząc na to, że uprzedzi Konrada. Jednak opór miasta był duży i obaj książęta wrócili do swoich posiadłości.
Na śmieci Leszka Czarnego skorzystali również jego dwaj przyrodni bracia. Książę dobrzyński Kazimierz II przejął księstwo łęczyckie a księstwo sieradzkie Władysław Łokietek książę brzesko-kujawski. Nie wykazywali oni zainteresowania w przejęciu władzy w Małopolsce i wsparli swojego brata stryjecznego Bolesława II płockiego.
Głównym kontrkandydatem Bolesława II płockiego do tronu krakowskiego był książę wrocławski Henryk IV Prawy. Według teorii historyka Oswalda Balzera około 1287-1288 r. doszło do porozumienia pomiędzy Leszkiem Czarnym, Henrykiem IV Prawym, Przemysłem II wielkopolskim oraz Henrykiem III głogowskim w sprawie wzajemnego dziedziczenia. Świadczyć o tym może dobrowolny zwrot przez księcia wrocławskiego Piastowi wielkopolskiemu ziemi obołockiej i ziemi wieluńskiej, a także późniejszy testament Henryka IV Prawego. Pewne wskazówki może nam dać spotkanie między Przemysłem II a Leszkiem Czarnym, które miało miejsce 16 lipca 1288 r. w Krakowie, ale nie znamy szczegółów spotkania. Dodatkowo, nieco wcześniej, bo 11 stycznia 1288 r. Henryk IV Prawy pasował na rycerza Henryka III głogowskiego. Mimo tego, że teorię Oswalda Balzera obalili historycy Władysław Karasiewicz i Jan Baszkiewicz, to należy wziąć pod uwagę, że te układy o przeżycie były wielce prawdopodobne ze względu na bliskie pokrewieństwo między Piastami śląskimi a wielkopolskimi. Pamiętajmy, że ojciec Przemysław II i matka Henryka III głogowskiego byli rodzeństwem, Henryk IV Prawy i Henryk III głogowski byli braćmi stryjecznymi i jakby tego było mało matki Przemysław II i Leszka Czarnego były siostrami ojców Henryka IV Prawego i Henryka III głogowskiego. Co za tym idzie wszyscy czterej wyżej wymienieni książęta byli wnukami Henryka II Pobożnego i Anny czeskiej z rodu Przemyślidów. Jest to o tyle ważne, że w ten oto sposób poprzez swoją babkę Przemyślidkę, wszyscy czterej książęta piastowscy byli kuzynami drugiego stopnia króla czeskiego Wacława II.
Henryk IV Prawy otrzymawszy wiadomość o śmierci Leszka Czarnego przystąpił do działania. Wielce prawdopodobne jest, że książę wrocławski wsparty przez śląskich krewnych oraz posiłki z Niemiec, włączył się do walki o stołeczny Kraków pomiędzy 12 października 1288 r. a 27 lub 29 stycznia 1289 r. Przemawiać za tym może fakt, że Piast śląski w dokumencie z 12 października 1288 r. tytułuje się „dei gratia dux Slesie et dominus Wratizlauie”, natomiast 27 stycznia i 29 stycznia 1289 r. tytułuje się już „dei gratia dux Slesie, Cracouie et Sandomyrie”. Henryk IV Prawy jeszcze w 1288 r. zbrojnie wkroczył do Krakowa, do którego został wpuszczony przez cech rzeźników na czele którego stał Buchel. Sułko z Niedźwiedzia, kasztelan krakowski, przekazał zamek Henrykowi IV Prawemu. "Rocznik franciszkański krakowski" odnotował to w dość lakonicznych lecz kluczowych słowach:
"Wkrótce jednak przybył Henryk książę Wrocławia, który [opanował] miasto na skutek zdrady rzeźników, zaś zamek przez [zdradę] Sułka [z Niedźwiedzia]; i wiele złego zdarzyło się w [tej] ziemi."
Gdyby Bolesław II płocki nie panował w Krakowie, czy można by było mówić o "zdradzie"? Zdradza się tego, który ma władzę nad danym terenem czy też miastem, a nie pretendenta, który dopiero stara się o przejęcie schedy po zmarłym władcy.
Dodatkową przesłanką uprawdopodobniającą fakt, że Kraków wpadł w ręce Henryka IV Prawego jeszcze w 1288 r. może być dość desperacki krok jakiego dopuścił się książę bytomsko-kozielski Kazimierz II. Ów Piast 10 stycznia 1289 r. w Pradze, jako pierwszy z książąt śląskich złożył hołd lenny królowi Czech Wacławowi II. Nie znamy bezpośrednich motywów działania górnośląskiego władcy, ale możemy się jedynie domniemywać, że mogła za tym stać obawa przed okrążeniem ze strony znienawidzonego Henryka IV Prawego. Osobista niechęć do księcia wrocławskiego wynikała z odtrącenia i odesłania do domu nieznanej nam z imienia siostry Kazimierza II bytomskiego, dotychczasowej żony Henryka IV Prawego. Część badaczy uważa, że mogło również chodzić o naruszenie terytorium księstwa, a tym samym jego neutralności przez wojska księcia wrocławskiego i siły księcia płockiego podczas toczących się walk o Kraków.
Przejęcie Krakowa przez księcia wrocławskiego spowodowało wybuch otwartej wojny z Bolesławem II płockim, który nie wyrzekł się swoich praw do grodu stołecznego. Utrzymał się w księstwie sandomierskim. Księcia mazowieckiego wsparli Władysław Łokietek i Kazimierz II łęczycki. Poparcia udzielił również Konrad II czerski i Lew halicki. Henryk IV Prawy wiedział, że prędzej czy później dojdzie do konfrontacji i również zmontował koalicję wspierających go książąt śląskich - Henryk III głogowski, Bolesław I opolski i Przemko ścinawski. Książę wrocławski osadził Kraków swoimi ludźmi, po czym powrócił na Śląsk.
Na początku lutego 1289 r. sojusznicy Henryka IV Prawego: Henryk III głogowski i jego brat Przemko ścinawski oraz Bolesław I opolski zorganizowali zbrojną wyprawę ma Małopolskę w celu ugruntowania władzy księcia wrocławskiego w Krakowie. Mniej więcej w tym samym czasie Bolesław II płocki, nadal dążący do odzyskania tronu krakowskiego podjął wspólnie z Władysławem Łokietkiem i Kazimierzem II łęczyckim wyprawę w celu odbicia stołecznego grodu. Wojska książąt śląskich wycofały się z Krakowa, jednak 26 lutego 1289 r. pod Siewierzem zostały zaatakowane przez siły kujawsko-mazowieckie. W tym miejscu należy nadmienić, że Piastów śląskich posiłkowały jakieś oddziały z Niemiec. Niestety nie jesteśmy w stanie określić, czy byli to poddani książąt śląskich czy może najemnicy. Nie można również wykluczyć, że były to posiłki przysłane przez siostrzeńca Henryka IV Prawego, Fryderyka z sasko-turyngijskiej dynastii Wettinów lub też jego teścia Otton V Długiego margrabiego brandenburskiego na Salzwedel. Po stronie Bolesława II płockiego walczyły oddziały księcia wielkopolskiego Przemysła II i księcia pomorskiego Mszczuja II. Do dziś trudno ustalić dlaczego Piast wielkopolski wystąpił przeciwko Henrykowi IV Prawemu. Czy obawiał się wzrostu potęgi księcia wrocławskiego i chciał ją zahamować? Może bał się, że Piast wrocławski po usadowieniu się w Małopolsce swoje ostrze wymierzy przeciwko niemu i zechce odtworzyć dawną „Monarchię Henryków Śląskich?
Bitwa zakończyła się klęską wojsk śląskich. Bolko I opolski dostał się do niewoli, a z nim Przemko ścinawski, którego obdarto ze zbroi i dobito. Po bitwie stołeczny Kraków, bez zamku wawelskiego, został zajęty przez triumfującego Bolesława II płockiego. Henryk IV Prawy w tym czasie przebywał na Śląsku i gromadził siły na wyprawę. Całą tą sytuację postanowił wykorzystać kolejny pretendent do tronu krakowskiego – Konrad II czerski. Osobiście wyprosił pomoc u swojego wuja Mścisława II Daniłowicza, wówczas już księcia włodzimierskiego i łuckiego. W drugiej połowie kwietnia 1289 r. Konrad II czerski opanował księstwo sandomierskie przy pomocy posiłków ruskich. Działania Piasta czerskiego były efektem wcześniej zawartego układu z Bolesławem II płockim, który odstąpił mu Sandomierz w zamian za wycofanie się z rywalizacji o Kraków.
W drugiej połowie lipca 1289 r. pod Kraków osobiście przybył wuj książąt mazowieckich Lew Daniłowicz książę halicki. To poważne wsparcie militarne ucieszyło Konrada II czerskiego, Bolesława II płockiego i Władysława Łokietka. Nie wiemy co w zamian miał otrzymać książę ruski, ale pewnym jest, że działał on w swoim własnym interesie. Lew Daniłowicz obawiał się, że Henryk IV Prawy pozostający w sojuszu z królem Węgier Władysławem IV Kumańczykiem będzie zagrożeniem dla Rusi halicko-wołyńskiej jeśli trwale opanuje Małopolskę. Rurykowicz pamiętał jak Leszek Biały czy też Bolesław V Wstydliwy w sojuszu z królami węgierskimi ingerowali w wewnętrzne sprawy Halicza. Podjęte przez wojska mazowieckie i ruskie próby zdobycia Wawelu i Tyńca nie powiodły się. W tym czasie zaczął rozpadać się obóz małopolskich zwolenników Bolesława II płockiego, którzy byli niezadowoleni z podziału Małopolski między Siemowitowiców. Możni małopolscy przerzucili swoje poparcie na Władysława Łokietka a książę halicki widząc co się dzieje wsparł księcia kujawskiego, gdyż dla niego każdy kandydat był dobry byleby to nie był Henryk IV Prawy. Ten nagły zwrot akcji musiał się rozegrać pod koniec lipca 1289 r. Lew Daniłowicz odstąpił z pod Krakowa i dokonał niszczycielskiego najazdu na księstwo wrocławskie. Spustoszył okolice Nysy i Grodkowa 30 lipca 1289 r. Z pod Krakowa wycofali się książęta mazowieccy, a Władysław Łokietek jako nowy książę krakowski zaczął działać na własną rękę. W bitwie pod Święcicami i Skałą pokonał jakiś mały oddział śląski.
Nieco wcześniej bo 15 sierpnia 1289 r. w Opawie doszło do podpisania układu o wzajemnej pomocy. Sygnatariuszami tej umowy byli król czeski Wacław II i książę halicki Lew Daniłowicz. Jak można się domyślać układ ten miał zabezpieczyć Ruś przed sojuszem Henryka IV Prawego z królem Węgier Władysławem IV Kumańczykiem. Jeśli zaś chodzi o Wacława II to ten musiał się uporać z opozycją wewnętrzną na czele z Zawiszą z Falkensteinu, szwagrem króla węgierskiego i rodem Witkowców, którzy na tron czeski wysunęli nie kogo innego jak właśnie Piasta wrocławskiego. Nie znamy dokładnie listy uczestników obrad w Opawie, ale na pewno był tam Kazimierz II bytomski, Mieszko cieszyński, Bolko I Surowy książę jaworski i lwówecki i prawdopodobnie brat jego Henryk V Gruby książę legnicki oraz przyrodni brat króla czeskiego Mikołaj książę opawski. O zjeździe opawskim informuje nas formularz biskupa praskiego Tobiasza, który wymienia wśród uczestników również nieznanego nam z imienia księcia-elekta krakowskiego, który obiecał wspomagać Wacława II i Lwa Daniłowicza.
Kim był ów książę-elekt? Z całą pewnością nie był to Henryk IV Prawy. Po pierwsze układ z Opawy był skierowany przeciwko królowi Węgier, który był w sojuszu z księciem wrocławskim. Po drugie był wymierzony przeciwko opozycji wacławowskiej, która na króla wysuwała Piasta śląskiego. Po trzecie na zjeździe opawskim obecni byli wrogowie Henryka IV Prawego, czyli Kazimierz II bytomski, Henryk V Gruby legnicki czy też Bolko I Surowy jaworsko-lwówecki, książęta zagrożeni wzrostem potęgi władcy wrocławskiego. Większość historyków uważa, że ów księciem-elektem był Władysław Łokietek, który w tym czasie był w posiadaniu Krakowa i był zagrożony najazdem ze strony Henryka IV Prawego. Dodatkowo ważnym aspektem były więzy krwi łączące uczestników zjazdu opawskiego. Książę bytomski był bratem ciotecznym księcia brzesko-kujawskiego i równocześnie zięciem księcia halickiego, król czeski był bratem ciotecznym księcia legnickiego i księcia jaworsko-lwóweckiego. Dodatkowo wielce prawdopodobne jest, że to w Opawie zapadła decyzja o ślubie Jerzego, syna Lwa Daniłowicza z Eufemią kujawską, siostrą Władysława Łokietka. Istnieje też mniejszościowy pogląd wskazujący, że tym księciem-elektem był Bolesław II płocki, który to w Opawie podjął decyzję o rezygnacji z walki o tron krakowski. Według tej opcji to właśnie tutaj Piast mazowiecki zawarł sojusz z królem czeskim, reprezentując w nim także swojego brata księcia czerskiego. Po tych układach Anna, córka Konrada II czerskiego poślubiła Przemka raciborskiego, brata Kazimierza II bytomskiego. Gwarancją zawartego sojuszu miał być ślub owdowiałego Bolesława II płockiego z siostrą Wacława II czeskiego, Kunegundą.
Jedynym widocznym pozytywnym aspektem walk o tron krakowski było pogodzenie się Bolesława II płockiego ze starszym bratem Konradem II czerskim.
Pieczęć Bolesława II płockiego
Przed Wielkim Postem lub też wkrótce po Wielkanocy 22 kwietnia 1291 r. Bolesław II płocki, zapewne po konsultacjach ze starszym bratem Konradem II czerskim, pojął za żonę Kunegundę, siostrę Wacława II. Była to zapowiedź sojuszu czesko-mazowieckiego. W ten oto sposób książęta mazowieccy zerwali z długoletni sojusz z Władysławem Łokietkiem. Dodatkowo wybór ten pozwolił obu stronom zabezpieczyć się przed wzajemnymi roszczeniami, zwłaszcza że Wacławowi II udało się w 1291 r. opanować Kraków. Przez związek z królem czeskim Bolesław II płocki chciał wzmocnić swoją pozycję, nie wahał się więc, gdy w 1292 r. przyszło mu wspomóc szwagra w rozprawie ze swoim dotychczasowym sprzymierzeńcem, Władysławem Łokietkiem, podczas oblężenia Sieradza.
Ostatecznie sojusz mazowiecko-czeski nie przetrwał zbyt długo. 11 października 1294 r. zmarł książę czerski Konrad II zostawiając całość swojego władztwa młodszemu bratu Bolesławowi II płockiemu. Wzmocniony w ten sposób książę zerwał poprawne dotąd stosunki z Wacławem II czeskim i nawiązał ponownie kontakty z Władysławem Łokietkiem. W 1295 r. prawdopodobnie uznał koronację księcia wielkopolskiego Przemysła II na króla polski, zaś w roku następnym wsparł władcę kujawskiego w jego wojnie z Henrykiem III Głogowczykiem o Wielkopolskę i Bolesławem I opolskim. Nieprzyjazna polityka względem Czech ściągnęła w 1300 r. na Mazowsze wyprawę Wacława II, która jednak poza zniszczeniem okolic Płocka i Gostynina nie zmusiła Bolesława II do zmiany swojej polityki, o czym świadczy fakt nieuznania koronacji Wacława II na króla Polski i odesłanie w 1302 r. Kunegundy Przemyślidki do Pragi, która została mniszką w klasztorze Św. Jerzego na zamku praskim.
Po 1305 r. starzejący się Bolesław II płocki nie wykazywał już większej aktywności politycznej. Choć w 1306 r. udzielił wsparcia militarnego Władysławowi Łokietkowi podczas jego wyprawy na Pomorze Gdańskie. Wiadomo również, że w 1310 r. wydzielił dwóm starszym synom: Siemowitowi II i Trojdenowi I dzielnice w Warszawie i Czersku.
Bolesław II mazowiecki zmarł 20 kwietnia lub 24 kwietnia 1313 w Wyszogrodzie i został pochowany w katedrze płockiej.
