W 1494 r. król Polski Jan I Olbracht rozpoczął przygotowania wojenne przeciwko Turcji, pomimo trzyletniego rozejmu zawartego 6 kwietnia tego roku. Hospodar mołdawski Stefan III Wielki i Święty przyrzekł przyłączyć się do działań zbrojnych z chwilą, gdy wojska polskie zbliżą się do zajętych portów czarnomorskich, które wcześniej były niemal bez ograniczeń udostępniane Polsce. Ostatecznie wyprawa ruszyła w 1497 r. Nie znamy dokładnej liczebności armii polskiej i litewskiej. Współcześni przesadnie szacowali ją na 80-100 tysięcy, ale zapewne jednak nie przekraczała 20-40 tysięcy. Jej trzon stanowiła armia polska, posiłkowana przez oddział 400 rycerzy krzyżackich na czele z wielkim mistrzem Johannem von Tieffenem i 600-osobowy oddział z Mazowsza. Prowadzono 200 dział i nieliczne oddziały zaciężne.
Twierdza tronowa w Suczawie (zamek w Suczawie) - widok nocą
Pospolite ruszenie zwołano na 21 maja 1497 r., które zbierało się opieszale. Dlatego też dopiero 25 lipca na Podolu przeprowadzono generalny przegląd sił, które w drugim tygodniu sierpnia przeprawiło się przez Dniestr. Po wkroczeniu wojsk polskich do Hospodarstwa Mołdawskiego, Stefan III Wielki, pewny poparcia Węgier i Turcji, uznał to za akt wojny, wypowiedział zobowiązania sojusznicze i opowiedział się po stronie Porty Ottomańskiej. W tej sytuacji planowana wyprawa antyturecka stała się, niespodziewanie, wyprawą antymołdawską. Jan I Olbracht ruszył z wojskiem najkrótszą drogą w kierunku Kilii, przez Śniatyń, Czerniowce, Hotin nad Prutem i Seret. 24 września 1497 r. wojska polskie rozpoczęły oblężenie Suczawy, stolicy Mołdawii. Armia litewska już w sierpniu dotarła pod Bracław na Podolu, gdzie w bitwie pod Oczakowem hetman najwyższy litewski Konstanty książę Ostrogski rozbił przednią straż wojsk chana krymskiego Mengli Gireja. Dalszy marsz armii litewskiej powstrzymał poseł wielkiego księcia moskiewskiego Iwana III Srogiego, który zagroził wojną, jeśli Konstanty książę Ostrogski zaatakuje Mołdawię. 30 września Litwini ogłosili odwrót. Tym samym działania Litwy ograniczyły się jedynie do szachowania głównych sił Chanatu Krymskiego u ujścia Dniepru.
Twierdza tronowa w Suczawie (zamek w Suczawie)
Czas, który armia króla Jana I Olbrachta straciła, oblegając twierdzę tronową w Suczawie, wykorzystał Stefan III Wielki na zorganizowanie odsieczy. Dzięki posiłkom z Turcji, Wołoszczyzny i Siedmiogrodu hospodar mołdawski dysponował siłami dorównującymi oddziałom polskim. Po stronie mołdawskiej walczyło około 2000 sił z Turcji, 12 000 z Wołoszczyzny i 2000 Szeklerów z Węgier. Wkrótce rolę się odwróciły, oblegający sami zostali oblężeni. W tej sytuacji Jan I Olbracht zawarł ze Stefanem III Wielkim za pośrednictwem Władysława II Jagiellończyka rozejm. Król Węgier uznał hospodara mołdawskiego za swojego lennika, zarzucił królowi Polski, że pragnie osadzić na mołdawskim tronie królewicza Zygmunta Jagiellończyka. 19 października wojska polskie rozpoczęły odwrót. 26 października podczas przemarszu przez długi wąwóz leśny w okolicach wsi Koźmin na Bukowinie, wojska mołdawskie zaatakowały zamykające pochód oddziały krakowskie, sandomierskie i ruskie, które wierząc w postanowienia rozejmu i nie przygotowane do walki, dały się zaskoczyć. Tabory oraz idąca z rycerzami krzyżackimi w straży tylnej piechota zaciężna poniosły znaczne straty. Dalszy marsz wojsk polskich przebiegał w warunkach ciągłych ataków lotnych sił mołdawskich, szerzącej się paniki i chaosu, które obniżyły morale jednostek Jana Olbrachta. Na początku listopada 1497 r. po przekroczeniu granicy i wejściu do Królestwa Polskiego wyprawa została zakończona.
Twierdza tronowa w Suczawie (zamek w Suczawie) - widok z lotu ptaka
Klęska pod Koźminem była tak duża, że powstało powiedzenie "za króla Olbrachta wyginęła szlachta". Sformułowanie to pierwszy raz pojawiło się w 1537 r. podczas wojny kokoszej. Był to czas, kiedy wezwane na wyprawę mołdawską przez Zygmunta I Starego pospolite ruszenie zbuntowało się pod Lwowem i odmówiło udziału w wojnie. Wracając do wydarzeń z roku 1497 r. według ustaleń historyków mołdawski napad na będącą w odwrocie armię polską miał charakter rabunkowy. Stefan III Wielki nie miał środków na opłacenie wspierających go wojsk tureckich, tatarskich, wołoskich i dlatego rzucił je na Polaków. Tak jak wyżej była mowa ucierpiała straż tylna i tabory, które zrabowano. Polacy stracili prawdopodobnie 6000 wozów. Tylko dzięki kontratakowi ciężkiej jazdy polskiej zmusił wrogów do odwrotu. Strona mołdawska rozpowszechniała informacje, że strona polska złamała rozejm ponieważ zobowiązała się w układzie wrócić do ojczyzny tą samą drogą, którą przybyła pod Suczawę. Armia króla Jana I Olbrachta wracał krótszą drogą przez Bukowinę. Według najnowszych badań historyków w owym czasie innej drogi z Suczawy do Czerniowiec nie było. To Stefan III Wielki w bardzo sprytny i umiejętny sposób obwinił Jana I Olbrachta odpowiedzialnością za złamanie rozejmu.
Inicjatywę przejęła armia turecka posiłkowana przez siły hospodara mołdawskiego i rozpoczęła odwetowe najazdy na ziemie polskie.
Latem 1498 r. wojska paszy Sylistrii Bali beja, wspieranych przez oddziały mołdawskie i Tatarów krymskich spustoszyły Podole oraz okolice Lwowa, Jarosławia, Wisłoka i Przemyśla. Najeźdźcy splądrowali i spalili Buczacz, Halicza, Podhajce i Trembowlę. Trembowla i zamek zostały prawie całkowicie zniszczone przez wojska mołdawskie Stefana III Wielkiego. Również Przemyśl został zdobyty przez hospodara mołdawskiego, który wydał je na łup swoich żołnierzy. Po złupieniu miasta spalono je doszczętnie nie oszczędzając nawet świątyń. Najeźdźcy zostali zatrzymani dopiero nad Sanem, co zmusiło ich do wycofania się, uprowadzając około 100 tysięcy ludzi w niewolę.
Atak hospodara mołdawskiego Stefana III Wielkiego na Przemyśl w 1498 r.
W lecie Tatarzy uderzyli na Podole i Wołyń, uchodząc bezkarnie z łupami. Jesienią do Sambora dotarł drugi najazd turecki. Podczas najazdu spłonął drewniany zamek, drewniany ratusz, drewniany kościół i wszystkie okoliczne domy w Samborze. Zakończył się on klęską, gdyż nieprzyzwyczajeni do surowego klimatu ginęli zaskoczeni przez wczesne mrozy. Resztki armii osmańskiej rozbił nad Dunajem hospodar mołdawski Stefan III Wielki, który prawdopodobnie przebrał swoich ludzi za wojsko polskie. Najazdy te wywołały strach w Krakowie, gdzie dla wzmocnienia obrony postanowiono rozbudować fortyfikacje miejskie. Ponieważ od wschodu i zachodu skuteczną zaporę stanowiły bagna, a od południa Wawel, skupiono się na odcinku północnym stanął tutaj potężny barbakan. Grubość jego murów dochodziła do 3 metrów, miała 130 otworów strzelniczych oraz niezależną od miejskiej fosę. Zbudowano również arsenał. Rosnące zagrożenie tureckie doprowadziło wreszcie 13 lipca 1498 r. w Krakowie do zawarcia traktat z Węgrami, w którym strony zagwarantowały sobie prowadzenie wojny i zawieranie pokoju z Turkami tylko za obopólnym porozumieniem. Porozumienie obejmowało także Mołdawię, z którą Polska i Litwa zawarły pokój 1499 r. Wkrótce podjęto rozmowy z Portą, zakończone zawarciem w 1501 r. bezterminowego rozejmu. Nieudana wyprawa czarnomorska spowodowała znaczne osłabienie międzynarodowej pozycji Polski. Jej bezpośrednią oznaką była zgoda Jana I Olbrachta na niekorzystny dla Polski wybór księcia saskiego z dynastii Wettinów Fryderyka na wielkiego mistrza krzyżackiego.
Widok na Barbakan z ulicy Basztowej (Kraków)
Klęska wyprawy mołdawskiej zaważyła na ocenie rządów Jana I Olbrachta. Był on królem o wielkich ambicjach i potrafił stawiać dalekosiężne cele polityczne, lecz przy ich realizacji nie liczył się z siłami ani kosztami. Swoimi ambitnymi planami sprawił, że osłabił pozycję Polski. Jan I Olbracht w wydanym przywileju piotrkowskim potwierdził i rozszerzył wcześniejsze przywileje szlacheckie. Zgodził się na zwolnienie szlachty z wszelkich obowiązków wobec korony z wyjątkiem służby w pospolitym ruszeniu i przekazał swoje prawa do decydowania o poborze podatków i prowadzeniu wojny. W ten sposób osłabiono władzę królewską, pozbawiając ją najważniejszych środków na prowadzenie aktywnej polityki zagranicznej. Powoli Polska stawała się krajem defensywnym, który coraz częściej musiał bronić swoich granic przed coraz silniejszymi i agresywniejszymi sąsiadami.