Małżeństwa, zwłaszcza koronowanych głów, miały przede wszystkim charakter polityczny. Wazowie, jako nowa dynastia, niemająca jeszcze ugruntowanej pozycji w Europie a nawet w rodzimej Szwecji, stanęli przed koniecznością zbudowania prestiżu przez odpowiednią politykę małżeństw. Pierwszym mariażem, który pozwolił wejść Wazom-parweniuszom na europejskie salony, był związek Jana III z Katarzyną Jagiellonką, córką Zygmunta I Starego, władcy środkowoeuropejskiej potęgi – państwa polsko-litewskiego. Ze związku tego przyszedł na świat Zygmunt Waza, który był uważany za dziedzica państwa polsko-litewskiego. Jego szanse rosły z każdym rokiem, gdyż potencjalni inni kandydaci do dziedzictwa Jagiellonów zmarli - 14 września 1566 r. Zygmunt Hohenzollern, syn elektora brandenburskiego Joachima II Hektora i jego żony Jadwigi Jagiellonki, córki Zygmunta I Starego, a 14 marca 1571 r. zmarł Jan Zygmunt, syn króla węgierskiego Jana Zapolyi i jego żony Izabeli Jagiellonki, córki Zygmunta I Starego. Tym sposobem Zygmunt Waza był jedynym żyjącym siostrzeńcem Zygmunta II Augusta i Anny Jagiellonki.
Plan poślubienia Anny Habsburżanki przez Zygmunta Wazę pojawił się bardzo wcześnie. Rozważano go, gdy Anna miała 13 lat. Wówczas w imieniu swego siostrzeńca o rękę księżniczki występowała królowa Polski i wielka księżna Litwy Anna Jagiellonka. W 1585 r. wysłała w tej sprawie do Grazu za pośrednictwem Rzymu propozycję zawarcia małżeństwa. Jednak ówczesna sytuacja Zygmunta sprawiła, iż Habsburgowie nie zajęli zdecydowanego stanowiska. Nie było pewności, iż to właśnie Zygmuntowi przypadnie tron szwedzki po śmierci Jana III Wazy. Szanse na objęcie przez niego władzy w państwie polsko-litewskim również były oceniane nisko. Z tego powodu rozważano, aby zaproponować mu rękę Marii Krystyny, siostry Anny. Natomiast ona miała poślubić księcia Lotaryngii, Henryka I. Sytuacja zmieniła się jednak po śmierci Stefana Batorego w 1586 r. i późniejszym przejęciu władzy w państwie polsko-litewskim przez Zygmunta Wazę. W 1589 r. Senat uchwalił, że „przyszła królowa powinna pochodzić z rodziny znakomitej i katolickiej”. Od 1590 r. rozmowy nabrały tempa. Nastąpiła także wzajemna wymiana portretów między przyszłymi małżonkami. Ze strony habsburskiej rokowania prowadził biskup wrocławski i Starosta Generalny Śląska Andreas Jerin i Reichard Streun von Schwarzenau a ze strony polskiej marszałek wielki koronny Andrzej Opaliński, marszałek wielki litewski Albrycht Radziwiłł, biskup kujawski Hieronim Rozdrażewski i biskup krakowski kardynał-prezbiter Jerzy Radziwiłł. W sprawę zaangażował się również papież Grzegorz XIV a po jego śmierci Klemens VIII, w których imieniu działał nuncjusz papieski Hannibal z Kapui.
W tym okresie trudno wyobrazić sobie lepszą partię niż Habsburżankę, ponieważ jej ród był najbardziej liczącym się w Europie. Skoligacenie się Wazów z Habsburgami dodało by prestiżu polsko-szwedzkiej dynastii. Anna Habsburżanka była córką Marii Anny bawarskiej i Karola II styryjskiego, stryjeczną siostrą cesarza Rudolfa II i późniejszego cesarza Macieja, arcyksiążąt Ernesta III, Maksymiliana III i Albrechta VII, rodzoną siostrą późniejszego cesarza Ferdynanda II i królowej hiszpańskiej Małgorzaty, żony Filipa III Habsburga oraz Marii Magdaleny Habsburg, żony księcia Toskanii. Ponadto była stryjeczną siostrą potężnego król Hiszpanii i Portugalii Filipa II, władcy „imperium, w którym Słońce nigdy nie zachodzi.”
17 kwietnia 1592 r. w Pradze zawarto układ małżeński między arcyksiężniczką Anną Habsburżanką, w której imieniu występował cesarz Rudolf II, jako głowa rodu Habsburgów austriackich a Zygmuntem III Wazą królem Polski i wielkim księciem litewskim. Co ciekawe, taką decyzję podjęli „za zgodą arcyksiężniczki Anny” jej „opiekuni” Rudolf II, książę bawarski Wilhelm V Pobożny, uksiążęcony hrabia Tyrolu Ferdynand II i jej matka Maria Anna bawarska. Jest to o tyle ważne, że ojciec Anny Karol II styryjski nie żył od 10 lipca 1590 r. i zgodnie z jego testamentem spisanym w 1584 r. utworzono radę opiekuńczą nad jego małoletnimi dziećmi. W jej skład weszli: bratanek Karola II, cesarz Rudolf II, starszy brat Karola II Ferdynand II, Wilhelm V Pobożny, brat Anny Marii bawarskiej, żony Karola II i sama Anna Maria bawarska.
Posag Anny ustalono na sumę 45 000 talarów reńskich. Miał on być wypłacony w formie pieniężnej, w terminie 3 miesięcy po tym, jak sejm ustanowi oprawę dla małżonki królewskiej i powiadomi o tym akcie cesarza Rudolfa II. Kwota posagowa miała być w gotówce niezwłocznie wypłacona w Krakowie lub na granicy Królestwa, tak jak tego sobie zażyczy król Zygmunt III. Jak przyszłość pokaże kwota posagu ustalonego dla arcyksiężniczki Anny nie została wypłacone królowi polskiemu.
Zygmunt III Waza i Anna Habsburżanka
Już 27 kwietnia z Grazu wyruszył orszak panny młodej arcyksiężniczki Anny Habsburżanki. Przed domem wicekanclerza doktora Wolfganga Schranza, jezuici postawili bramę honorową. Piechota z Grazu towarzyszyła arcyksiężniczce i jej matce arcyksiężnej Marii Annie, które opuszczały miasto przy salwach armat. Dwór, który arcyksiężna zabrała w podróż do Polski, był okazały i liczył 431 osób. W następnych dniach pochód ruszył w kierunku Wiednia. Styryjscy jeźdźcy towarzyszyli arcyksiężniczkom do Neunkirchen, gdzie zastąpiła ich kawaleria austriacka na czele, której stał węgierski możnowładca, Franciszek Nádasdy von Fogarasföld. W trakcie podróży były raz za razem odprawiane msze, które były wyrazem kontrreformacyjnego nastawienia domu habsburskiego.
1 maja orszak panny młodej wjechał do Wiednia. Anna i jej matka jechały pozłacanym powozem. Tutaj czekali na nich arcyksiążęta Maciej i Ernest. Z tej okazji na spotkanie z panną młodą, wyjechali przedstawiciele miasta i możnowładztwa austriackiego, którym towarzyszyła wiedeńska grupa straży obywatelskiej - 4000 żołnierzy piechoty. Następnego dnia przybyli polscy ambasadorowie, biskup kujawski Hieronim Rozdrażewski i marszałek wielki litewski Albrycht Radziwiłł. 3 maja w kościele św. Augustyna w Wiedniu odbyła się ceremonia ślubu per-procura, którego udzielił biskup krakowski kardynał-prezbiter Jerzy Radziwiłł, a polskiego króla zastępował marszałek wielki litewski Albrycht Radziwiłł. Po posiłku odbyły się tradycyjne tańce ze zmianą partnerów, szlachta tańczyła przed arcyksiążętami z lampionami, po czym tańczyli pozostali dworzanie.
Albrycht Radziwiłł, marszałek wielki litewski
Jerzy Radziwiłł, biskup krakowski i kardynał-prezbiter
7 maja orszak z panną młodą wyruszył w dalszą drogę i przejechał przez Mistelbach, Austerlitz, Ołomuniec i Śląsk do Polski. Towarzyszyli jej matka Maria Anna bawarska, posłowie cesarscy Jerzy IV Ludwik hrabia krajowy Leuchtenberg i biskup wrocławski i Starosta Generalny Śląska Andreas Jerin. Zastąpienie jeźdźców na granicy przez jeźdźców kraju, do którego ma się wjeżdżać, miało znaczenie kulturowe i historyczne. Dlatego też, austriaccy kawalerzyści zawrócili na morawską granicę, a ich miejsce zajął Zierotin z 200 jeźdźcami. 14 maja orszak panny młodej przekroczył granice, gdzie czekali na nią senatorzy ze swymi pocztami, którzy w imieniu króla przywitali ją w Balicach. Wśród witających senatorów był biskup przemyski Wawrzyniec Goślicki. Po przywitaniu, dołączyli do orszaku Habsburżanki i ruszyli do Łobzowa. Na powitanie młodej arcyksiężniczki wyszli również przedstawiciele niższych stanów: mieszczaństwo i pospólstwo Krakowa, Kazimierza oraz Kleparza. W Łobzowie w rozłożonych czterech namiotach urządzonych w stylu tureckim, na pannę młodą czekał Zygmunt III wraz z ciotką Anną Jagiellonką i siostrą Anną Wazówną. Podkanclerzy koronny Jan Tarnowski przywitał pannę młodą łacińską przemową, na którą odpowiedział biskup Lavantu Jerzy III Stobäus von Palmburg. Król uścisnął dłoń Annie i jej matce, po czym 26 maja wspólnie wjechali do miasta ozdobionego honorowymi bramami.
Anna Habsburżanka, królowa Polski, Szwecji i wielka księżna Litwy
Na czele pochodu szła piechota miejska, piechota królewska, poczty konne, następnie konno Zygmunt III w otoczeniu posłów cesarskich, za nimi w karocy arcyksiężniczka Anna ze swoją matką Marią Anną bawarską. Król przygotował dla Anny karetę, której koszt szacowano na 4 tysiące talarów. Następnie jechały Anna Jagiellonka i Anna Wazówna, żona hrabiego krajowego Leuchtenberg Maria Salomea badeńska, żony senatorów i starostów, fraucymer arcyksiężniczki, fraucymer polski i fraucymer Anny Wazówny. Triumfalny wjazd do stolicy musiał być dość okazały i wspaniały, gdyż w pochodzie tym było 162 powozów, 2900 konnych i 5700 pieszych. W orszaku szły również dwa wielbłądy prowadzone przez Turków.
Szczególnie okazały był wjazd do Krakowa, który trwał od godziny 15:00 do 18:30. Na tą okazję zbudowano pięć bram triumfalnych: w pobliżu kościoła św. Floriana, za Bramą Floriańską, przy styku ulicy Floriańskiej z Rynkiem, na ulicy Grodzkiej oraz ostatnia przed samym Wawelem. Na szczycie wieży mariackiej powiewał biało-czerwony proporzec, na którym namalowany był wielki biały orzeł. Przejazdowi orszaku towarzyszyli muzycy, śpiewano pieśni, odnowiono również sam zamek królewski oraz kamienice na trasie przejazdu, które przyozdobiono drogimi tkaninami a nocą oświetlono latarniami ze świecami. Z punktu widzenia historii muzyki ciekawa jest wzmianka o moskiewskich dmuchawach cynkowych na tym wydarzeniu.
Po przybyciu na Wzgórze Wawelskie udano się do katedry, gdzie Annę Habsburżankę powitała kapituła krakowska i odśpiewano uroczyste „Te Deum laudamus”. Następnie Zygmunt III odprowadził arcyksiężniczkę z matką do pokoi na Kurzej Stopce. Rozlegały się strzały z armat, zarówno na Wawelu, jak i w mieście.
Dzień po przyjeździe panny młodej, został wydany bankiet a 28 maja odbyła się uroczysta procesja Bożego Ciała, którą Anna Habsburżanka wraz Marią Anną bawarską oglądały z okien zamku.
Anna Jagiellonka, królowa Polski i wielka księżna litewska
Maria Anna bawarska, matka Anny Habsburżanki
31 maja odbyły się zaślubiny i koronacja królowej Anny. Na uroczystość tą tłumnie przybyła szlachta polska i litewska. Również na uroczystości ślubno-koronacyjne został sformowany odpowiedni korowód. Zygmunta III ubrano w kapę i albę, na głowie miał koronę, w rękach jabłko i berło. Król szedł w towarzystwie biskupa krakowskiego kardynała-prezbitera Jerzego Radziwiłła oraz biskupa płockiego Wojciecha Baranowskiego. Za nimi podążała Anna Habsburżanka w asyście arcybiskupa lwowskiego Jana Dymitra Solikowskiego oraz biskupa łuckiego Bernarda Maciejowskiego. Arcyksiężniczka była ubrana w szatę ze srebrnego brokatu i w zielonym wianku, który ozdabiał rozpuszczone włosy, ukazując ją jako dziewicę, wyróżniającą się czystością i pobożnością. Przed przyszłą królową niesiono jej insygnia królewskie. Wojewoda sandomierski Jerzy Mniszech niósł koronę, wojewoda kaliski Piotr Potulicki berło a jabłko niósł wojewoda łęczycki Stanisław Miński. Następnie podążała Anna Wazówna z arcyksiężną Marią Anną bawarską, które prowadzone były przez posłów cesarskich. Tak uformowany orszak wszedł do katedry św. Stanisława i św. Wacława, gdzie odbyła się uroczysta msza święta. Ślubu młodej parze udzielił kardynał-prezbiter Jerzy Radziwiłł a aktu koronacji arcyksiężniczki dokonał biskup kujawski Hieronim Rozdrażewski, który wystąpił w zastępstwie wymawiającego się rzekomą chorobą arcybiskupa gnieźnieńskiego i prymasa Polski Stanisława Karnkowskiego. Gdy zbliżał się moment koronacji na zamku zaczęły bić działa i hakownice a hajducy strzelali z rusznic.
Bezpośrednio po ślubie odbyła się uczta weselna w wielkiej sali zamku wawelskiego, ozdobionej arrasami. Zygmunt III przebrał się ze stroju koronacyjnego, natomiast Anna pozostała w swym stroju i z koroną na głowie uczestniczyła w uczcie weselnej, która trwała do godziny 22:00.
Rudolf II Habsburg, cesarz rzymski, król Czech, Węgier i Chorwacji, arcyksiążę Austrii, głowa Habsburgów austriackich
Następnego dnia świeżo poślubiona królowa Anna Habsburżanka została przywitana przez wojewodę brzeskokujawskiego Andrzeja Leszczyńskiego i Gustawa Brah, którzy przynieśli w imieniu swojego pana Zygmunta III "dar poranny" (Morgengabe). Był to zwyczaj polegający na tym, że mężczyzna po spędzeniu nocy poślubnej składał swej żonie podarunek stanowiący dla niej swego rodzaju "rekompensatę" za utracone dziewictwo. W przypadku niezadowolenia z nocy poślubnej nie składał go wcale. Jak widać, w tym przypadku król polski był zadowolony. Podarkiem tym był naszyjnik z wielkimi diamentami i rubinami z perłami uriańskimi wartości 18 tysięcy florenów, drugi naszyjnik z krzyżykiem ale z kamieniami mniejszymi kupiony za 9 tysięcy florenów oraz szkatułę kryształową złotem i drogimi kamieniami oprawioną, o wartości 6 tysięcy florenów, w niej naszyjnik perłowy z pereł uriańskich, a każda perła warta 8 florenów.
Następnie Anna Habsburżanka wspólnie z Zygmuntem III udała się na uroczyste wręczenie i okazanie prezentów ślubnych. Wymienimy tutaj tylko te najznaczniejsze prezenty wręczone przez władców i część senatorów. Posłowie cesarscy, w imieniu cesarza Rudolfa II, przekazali naszyjnik z diamentami i krzyż wartości 5 tysięcy florenów, Anna Jagiellonka podarowała łańcuch z pereł uriańskich, naszyjnik diamentowy i dwa krzyże, jeden rubinowy a drugi diamentowy. Anna Wazówna podarowała naszyjnik z krzyżykiem wykonany z rubinów i diamentów. Książę-elektor Palatynatu Reńskiego Fryderyk IV Wittelsbach podarował naszyjnik z diamentów i rubinów wartości 3 tysięcy florenów, książę elektor Saksonii Chrystian II podarował dwa naszyjniki, pierwszy z krzyżykiem z rubinami, a drugi z diamentami. Książę bawarski, wuj królowej Wilhelm V Pobożny podarował „kubeł wielki, piękną robotą ze szczerego złota” wartości 3000 koron. Margrabia Ansbach i Bayreuth i opiekun księcia Prus Jerzy Fryderyk Hohenzollern podarował naszyjnik z krzyżykiem diamentowym z rubinami, do tego łańcuch z zawieszeniem z rubinami i diamentami szacowany na 3 tysiące florenów. Arcybiskup gnieźnieński i prymas Polski Stanisław Karnkowski podarował parze królewskiej dwa duże srebrne puchary o kształcie zoomorficznym, zdobione kamieniami szlachetnymi, których używano do wznoszenia toastów i jako ozdoba stołu.
Uroczystości weselne trwały przez 8 dni. Przez cały ten czas odbywały się uczty, tańce, widowiska kostiumowo-baletowe i teatralne. Również miała miejsce gonitwa rycerska, w której udział wziął sam Zygmunt. Na Wawelu odbył się pieszy turniej.
Czas po koronacji poświęcony był poznawaniu nowej ojczyzny. Nowa królowa wraz z matką oglądała skarby królestwa i katedrę wawelską oraz odwiedzała różne kościoły w Krakowie. Dla rozrywki odbył się turniej „Zabić Saracena”. Uroczystości weselne zakończyły się wielkim polowaniem. Arcyksiężna Maria Anna bawarska wyjechała 16 czerwca - otrzymała tradycyjną eskortę - i 3 lipca wróciła do Grazu.
Królowa Anna Habsburżanka nie odznaczała się wyjątkową urodą. Edward Rudzki tak opisał wygląd Habsburżanki: „była niewysoka i wyraźnie się garbiła. Średnio urodziwa cechowała się jednak niewątpliwym wdziękiem. Mogły podobać się jej bujne blond włosy, ciemnoniebieskie oczy o melancholijnym wejrzeniu, kształtny nos i przezroczysta cera. Miała zaznaczone, charakterystyczne dla Habsburgów, zgrubienie wargi dolnej, ale w tak niewielkim stopniu, że to jej nie szpeciło. Odznaczała się ujmującym głosem”. Była skromną blondynką, która ubierała się w czerń. Potrafiła zjednywać sobie ludzi. Jak na córkę Habsburga i Wittelsbachówny przystała wykazywała się dużą pobożnością, była prosta w obejściu, dość życzliwa w kontakcie z otoczeniem, nie była wyniosła. Początkowo była nielubiana, ale z czasem zdobyła przychylność wielu Polaków. Wpływ na to miało m.in. szybkie przyswojenie języka polskiego. Królowa została bardzo szybko pokochana przez Zygmunta III. Małżonkowie stanowili niezwykle dobraną parę. Łączyły ich poglądy oraz miłość do dzieci. Takie uczucie między monarchami było niezwykłą rzadkością. Najpierw w 1593 r. na świat przyszła Anna Maria, następnie w 1594 r. żyjąca niespełna miesiąc Katarzyna, w 1595 r. Władysław Zygmunt i w 1598 r. zmarły tuż po porodzie Krzysztof. W rodzinie królewskiej panowała szczęśliwa atmosfera. Ścisłe związki łączyły parę królewską z ciotką Anną Jagiellonką oraz królewną Anną Wazówną. Pobożna i przywiązana do religii katolickiej królowa, wspierała jezuitów, na których wpływy była podatna. Anna Habsburżanka nie miała bezpośredniego wpływu na politykę państwa polsko-litewskiego, ale, jak się wydaje, Zygmunt III radził się jej w wielu sprawach. Królowa zmarła 10 lutego 1598 r. w Warszawie wskutek komplikacji ciążowych. W momencie śmierci była w zaawansowanej ciąży. Nadworny lekarz wykonał pośpiesznie cesarskie cięcie, ale nowonarodzony syn Krzysztof zmarł zaraz po narodzinach. Anna została pochowana w katedrze wawelskiej. Syn tej pary królewskiej będzie w przyszłości również polskim królem jako Władysław IV Waza.
Anna Maria Wazówna, córka Zygmunta III i Anny Habsburżanki
Władysław Zygmunt, syn Zygmunta III i Anny Habsburżanki